San Calogero e la frazione Calimera sono situate in un contesto geomorfologico di natura collinare, nell'entroterra tirrenico-vibonese.
Sono gli uliveti la preziosa cornice di San Calogero, i nodosi e scultorei alberi verdeargento che nella vallata fanno posto ai profumati agrumeti. Il borgo medievale, a chi percorre la SS 18, si presenta così, invitante porta meridionale della provincia vibonese, e terrazzo aperto sul suggestivo scenario dello stretto.
Dentro, tra i vicoli rimasti intatti, la memoria storica è cucita nelle pietre degli eleganti palazzi gentilizi, negli angoli più nascosti, nel silenzio che evoca altri tempi e altre sensazioni. E poi l’antica Calimera, un intricato groviglio di viuzze, di scalinate e di piazzette in cui ancora si respira aria della corte restituita all’immaginazione dei ruderi del castello fatto costruire da Ruggero il Normanno.